Firandet av helgonet Valentinus den 14 februari började inom den katolska kyrkan redan i slutet av 400-talet, men exakt vem denne var är oklart. Flera olika martyrer med namnet Valentinus från 200- och 300-talet är dokumenterade, även om nästan ingenting konkret är känt om dem. Enligt en senmedeltida helgonlegend ska Sankt Valentinus ha återgett synen åt sin fångvaktares dotter – något som kom att inlemmas i vissa moderna historier om Sankt Valentin.

Kopplingen till romantik och kärlek uppkom först under medeltiden, i England, Skottland och norra Frankrike, med en sedvänja att genom lottning para ihop ungdomar två och två inför vårens och sommarens lekar och danser. Kopplingen uppstod möjligtvis också genom en folklig föreställning om att fåglar i mitten av februari sökte och fann sin partner.^{[1 ]} Detta inspirerade pojkar och flickor att fundera på vem som skulle bli deras Valentin, det vill säga vem som de skulle hålla ihop med minst ett år framöver. Även i Sverige har seden att på lek para ihop flickor och pojkar funnits, men av tradition varit förlagd till pingsten.

I 1300-talets England och Frankrike blev Valentindagen en fest för ungdomar och förälskade, och parbildningslekar av olika slag var vanliga. Det var först då som helgonet som sådant började förknippas med kärlek. Under medeltiden uppstod där också en sed att skriva kärleksbrev med rimmade dikter till sin käraste, som senare på 1800-talet utvecklades till tryckta och utsirade Valentinkort, ofta smyckade med sidenband och spetsar. Valentindagen är välettablerad i alla engelsktalande länder, där kärleksbrev och små presenter brukar skänkas bort.

Olika sentida berättelser om Sankt Valentin med romantiskt innehåll har tillkommit. Enligt en av dessa var Sankt Valentin kristen präst som levde i Rom under 200-talet och fick lida martyrdöden efter att ha trotsat kejsar Claudius IIs förbud att viga unga par. Innan han avrättades lyckades han smuggla ut ett kort till fångvaktarens dotter (jämför med den medeltida legenden ovan) som han var mycket förälskad i – vilket skulle vara det första Valentinkortet och ursprung till seden att skicka kort denna dag. Valentin sägs även ha haft för vana att plocka blommor i trädgården och ge dem till älskande par. Detta påstås ha givit upphov till seden att ge varandra blommor på alla hjärtans dag.

Den äldsta kända Valentinhälsningen är från 1477 då den unga Margery Brew skickade en hälsning till sin trolovade John Paston som hon kallade sin "worshipful and well beloved valentine". Wikipedia